Hernan Crespo memiliki segudang pengalaman di dunia sepakbola. Walau begitu untuk kenangan manis, Crespo mengaku memilih pengalaman ketika meraih Scudetto pertama bersama Inter di musim 2007/2008.
Crespo pernah membela Parma, Inter, Chelsea, AC Milan, dan Genoa. Khusus untuk Inter dan Parma, Crespo menjalaninya dalam dua sesi di karir sepakbolanya. Crespo pun mengaku takjub dengan prestasi yang ditorehkan oleh Nerrazzuri di kancah sepakbola dunia.
